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《有机化学》课程教学大纲
2017-07-07 17:08   审核人:   (浏览次数:)

授课专业:应用化学专业、化学专业

学时数:114,有机化学(一)和有机化学(二)各57学时              

学分:6,有机化学(一)和有机化学(二)各3学分

 

一、课程的性质和目的

本课程是应用化学专业和化学专业重要的学科基础必修课。课程的任务是使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能,培养学生分析问题和解决问题的能力,为今后进一步学习有机化学相关领域中的内容打下必要的基础。

二、课程教学内容

本课程分《有机化学》()和《有机化学》()两部分,各为57学时、3学分。

《有机化学》()57学时

(一)第一章  绪论2学时) 

主要内容:1. 有机化合物和及有机化学;2. 有机化合物的结构和分类。

教学要求:

1.   理解或掌握有机结构的基本概念及基本理论,包括原子轨道理论、分子轨道理论、价键理论;

2.   一般了解其他内容

3.   分子轨道理论为难点,讲解时需拓宽书本内容以帮助学生理解

(二)第二章  烷烃3学时) 

主要内容:1. 烷烃的结构、异构、命名和构象;2. 烷烃的物理性质和化学性质。

教学要求:

1.   理重点介绍并要求深刻理解与熟练掌握烷烃的结构、命名、构象、反应及甲烷氯化反应机理;

2.   一般理解其他内容

3.   烷烃的构象、反应过程中的能量变化为难点,构象的讲解需借助于模型

(三)第三章  环烷烃3学时) 

主要内容:1. 环烷烃的异构、命名、反应;2. 环的张力;3. 环己烷及其取代衍生物的构象分析。

教学要求:

1.    要求深刻理解与熟练掌握单、双环烷烃的命名,单环烷烃的化学反应、环张力、稳定性及构象:

2.    一般理解其他内容;

3.    单环烷烃的构象特别是取代环已烷的构象内容为难点。

(四)第四章  对映异构4学时) 

主要内容:1. 旋光性、手性;分子的手性与对称性2. 含不对称碳原子的开链化合物的对映异构;3. 碳环化合物的立体异构。

教学要求:

1.   要求深刻理解并熟练掌握比旋光度、不对称碳原子、分子的手性及对称性、对映异构体、外消旋体、内消旋体的概念;

2.   要求理解并熟练掌握费歇尔投影式的使用,以及含一个及多个不对称碳原子的开链化合物中不对称碳的构型的确定;

3.   分子有无手性的判定、费歇尔投影式的使用及不对称碳原子的构型的确定为本章的难点。

(五)第五章  卤代烷5学时) 

主要内容:1. 卤代烷的命名;2. 一卤代烷的结构、制备和反应;3. 亲核取代反应的机理;4.有机金属化合物。

教学要求:

1.   要求深刻理解并熟练掌握一卤代烷的命名、结构、化学反应及制备方法;

2.   要求理解并熟练掌握格利雅试剂、二烷基铜锂、SN1SN2反应历程与主要影响因素;

3.   SN1SN2反应历程和主要影响因素,以及格利雅试剂为本章的难点;

4.   一般理解其他内容。

(六)第六章  烯烃5学时) 

主要内容:1. 烯烃的结构、异构、命名;2. 烯烃的制备;3. 烯烃的化学性质。

教学要求:

1.   要求深刻理解并熟练掌握烯烃的命名、制备方法和化学反应,烯烃亲电反应历程,E1E2反应历程、方向及立体化学;

2.   理解E1SN1E2SN2的竞争;

3.   烯烃的亲电反应历程,E1E2反应机理为难点。

(七)第七章  炔烃和二烯烃5学时) 

主要内容:1. 炔烃的结构、异构、命名和制备;2. 炔烃的反应;3. 共轭作用和共振式;4. 二烯烃的反应。

教学要求:

1.   要求深刻理解并熟练掌握炔烃及二烯烃的命名、结构、化学反应、共轭作用以及共振式的书写要点;

2.   共轭作用与共振式为难点,需拓宽其内容并使之条理化,以帮助学生理解。

(八)第八章  芳烃5学时) 

主要内容:1. 单环芳烃的结构、异构、命名;2. 苯环上的亲电取代反应;3. 苯环上取代反应的定位规律;4. 多环芳烃、卤代芳烃和休克尔规律。

教学要求:

1.   要求深刻理解并熟练掌握单环芳烃的命名、结构及化学反应;

2.   要求深刻理解并熟练掌握一、二取代苯的定位规律、休克尔规律及芳环上亲电取代反应及亲核取代反应机理;

3.   其他内容一般掌握或简单了解;

4.   傅-克反应、亲电取代反应机理、定位规律及休克尔规律为难点。

(九)第九章  有机化合物波谱分析简介5学时) 

主要内容:1. 红外光谱;2. 核磁共振谱;3. 紫外光谱;4. 质谱。

教学要求:

1.   理解电磁波的一般概念,掌握红外光谱(IR)、紫外光谱(UV)、核磁共振谱(NMR)、质谱(MS)的基础知识;

2.   理解重要官能团的红外光谱特征吸收频率,能解析简单化合物的红外光谱图;

3.   理解常见类型质子的核磁共振位移,能解析简单化合物的 H-NMR 谱图。

(十)第十章  醇和酚4学时) 

主要内容:1. 醇的结构、命名和物理性质;2. 一元醇的反应和制法;3. 酚的结构、命名和物理性质;4. 一元酚的反应。

教学要求:

1.     要求熟练掌握醇和酚的结构、命名、化学反应、醇的制法;

2.     重排反应及逆合成分析是本章的难点。

(十一)第十一章  4学时) 

主要内容:1. 醚的结构、命名、制备;2. 醚的反应;3. 硫醇、硫醚和硫酚。

教学要求:

1.     要求熟练掌握醚的结构、命名,醚及环氧化合物的反应及制法;

2.     一般掌握硫醇、硫酚和硫醚的性质和制备;

3.     本章所介绍的反应机理部分为难点。

(十二)第十二章  醛酮5学时) 

主要内容:1. 一元醛酮的结构和命名;2. 醛酮的化学性质;2. α,β—不饱和醛酮、醌;3. 取代醛酮。

教学要求:

1.     要求熟练掌握醛酮的命名、结构、反应及制法;

2.     一般掌握α,β-不饱和醛酮和醌的反应;

3.     醛酮的反应(特别是亲核加成反应)为本章的重点和难点,需强调学生牢牢掌握。

(十三)小组讨论3学时)

主要内容:分小组按专题讨论有机化学(一)有关问题。

教学要求:各小组根据教师布置的内容,自己制作PPT,每小组选出2名同学宣讲自己制作PPT

(十四)习题课3学时)

主要内容:对有机化学(一)的典型习题归纳讲解。

教学要求:要求学生对有机化学(一)的基本内容有较全面的了解。

《有机化学》()57学时

(一)第十三章  羧酸9学时) 

主要内容:1. 羧酸的结构、命名、物性;2. 羧酸的化学性质;羧酸的制备;3. 二元羧酸的热分解;4. 不饱和羧酸;5. 卤代酸;6. 醇酸(羟基酸);7. 酚酸。

教学要求:

1.      要求重点掌握一元羧酸的结构、命名、制备及反应;

2.      一般掌握二元羧酸的化学反应

3.      一元羧酸的制法为本章的难点

(二)第十四章  羧酸衍生物6学时) 

主要内容:1. 结构、命名、物性;2. 酰基碳上的亲核取代加成-消除反应;3. 与有机金属化合物的反应;4. 还原反应;5. 烯酮;6. 过酸和二酰基过氧;7. 羰基酸;8. β-酮酸酯;9. 乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法;10. Michael反应;11. 碳酸衍生物。

教学要求:

1.   重点介绍并要求熟练掌握羧酸衍生物的结构、命名和化学反应,酯、酰胺和腈的水解反应机理,里特反应机理和拜尔一维利格反应机理

2.      β-酮酸酯的制备、反应及其在合成上的应用(乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法);

3.      一般了解其他内容;

4.      有机反应机理,以及乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法等为难点

(三)第十五章  有机含氮化合物9学时) 

主要内容:1. 硝基化合物;2. 胺;3. 重氮化合物;4. 偶氮化合物;5. 叠氮化合物。

教学要求:

1.   重点介绍并要求熟练掌握胺的结构、命名、碱性、反应和制法,酰胺的霍夫曼重排反应,季铵碱的霍夫曼消去反应,烯胺的生成及应用,芳基重氮盐的制备、反应及其在合成上的应用:

2.    一般理解其他内容;

3.    霍夫曼重排反应,霍夫曼消去反应以及芳基重氮盐在合成上的应用等为难点。

(四)第十六章  杂环化合物6学时) 

主要内容:1. 吡咯、呋喃和噻吩2. 吲哚;3.含两个以上杂原子的五元杂环;4. 吡啶;5. 喹啉和异喹啉;6. 含氧的六元杂环;7. 含两个以上氮杂原子的六元杂环。

教学要求:

1.      重点要求掌握吡咯、呋喃、噻吩、吲哚、吡啶、喹啉的结构、化学性质及主要合成方法;

2.      一般了解其他内容;

3.   杂环化合物的结构和相关反应机理为本章的难点。

(五)第十七章  碳水化合物6学时) 

主要内容:1. 单糖的结构、构型和构象;2. 单糖的反应低聚糖;3. 多糖。

教学要求:

1.      重点要求掌握单糖的结构、构型、构象和反应,常见低聚糖的结构及主要性质;

2.      一般了解其他内容;

3.      本章的难点在于单糖的环状结构及构象,低聚糖及多糖的结构及构象。

(六)第十八章  氨基酸、多肽、蛋白质和核酸  (2学时) 

主要内容:1. 氨基酸的分类及结构;2. 氨基酸的来源及制法;3. 氨基酸的性质;4. 肽的结构与命名;5. 多肽的结构测定与合成;6. 蛋白质的分类、组成和性质;7. 核酸。

教学要求:

1.   掌握各类氨基酸的结构特点和必需氨基酸的名称;

2.   掌握等电点的概念及应用;

3.   掌握多肽的命名及肽键的结构特点;

4.      理解蛋白成结构和性质;

5.   了解核酸的组成、结构及性质。

(七)第十九章  类脂、萜类化合物和甾族化合物  (2学时) 

主要内容:1. 类脂类;2. 萜类化合物;3. 甾族化合物。

教学要求:

1.      理解脂类化合物的结构特点;2、了解萜类的结构及分类;3、了解甾族化合物的结构和和重要的甾族化合物的生理功能

(八)第二十章  周环反应5学时) 

主要内容:1. 电环化反应;2. 环加成;3. σ迁移反应。

教学要求:

1.   要求掌握电环化反应、环加成反应和σ迁移反应的内涵及其选择规律;

2.   掌握轨道对称性守恒原则,学会使用前线轨道理论解释这些周环反应的选择规律,并能运用这些选择规律预测周环反应的结果;

3.   难点在于运用轨道对称性守恒原则以及前线轨道理论解释周环反应的选择性。

(九)第二十一章  有机化合物的合成6学时) 

主要内容:1. 碳胳;2. 官能团;3. 构型;4. 合成路线。

教学要求:

1.      重点介绍并要求掌握碳胳的形成,官能团的相互转化,以及指定构型的合成方法;

2.      掌握有机化合物合成路线的一般性推导方法;

3.   难点在于碳胳的形成和合成路线的推导。

(十)小组讨论3学时)

主要内容:分小组按专题讨论有机化学(二)有关问题。

教学要求:要求学生对有机化学(二)的基本内容有较全面的了解。

(十一)习题课3学时)

主要内容:对有机化学(二)的典型习题归纳讲解。

教学要求:要求学生对有机化学(二)的基本内容有较全面的了解。

三、课程教学的基本要求

1. 掌握各类化合物的命名法,熟悉有机化合物的同分异构现象,了解立体化学的基本知识和理论。

2. 能应用价键理论和共振论的基本概念,理解各类化合物的基本结构。

3. 了解诱导效应和共轭效应,并能利用电子效应解释有机反应的问题。

4. 了解过渡态理论,初步掌握正碳离子、负碳离子、自由基、卡宾等活性中间体及其在有机反应中的作用。

5. 理解取代反应(包括亲核取代、亲电取代、自由基取代)、加成反应(包括亲核加成、亲电加成及自由基加成)以及消除反应的历程(机理)

6. 了解有机反应中的各种立体现象。

7. 了解重排反应概念及其在有机合成上的应用。

8. 初步了解红外光谱、核磁共振谱、紫外光谱和质谱的基本原理,并能认识简单化合物的典型图谱。

9. 掌握各类重要有机化合物的结构、性质及其相互之间的转变关系。了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的来源、结构、性质和用途。

10. 掌握有机合成常用方法。

授课方式:以多媒体形式的课堂讲授为主,学生自学、小组讨论、习题课与讲授相结合

   教学方法:采用启发式教学,围绕有机化合物的结构和性质的关系作为贯穿有机化学教材的一条主线,建立以能力培养为中心的基础体系,突出有机化合物的结构和性质相关性。 

    考核方式及成绩评定: 

平时成绩40%:考勤占 10%,作业占20%,小组讨论占10%

期末考试成绩占60%

四、建议教材及教学参考书

材:胡宏纹. 有机化学(第四版)》(上、下册),北京:高等教育出版社, 2006. 

主要参考书:

[1] 胡宏纹. 有机化学(第三版)》(上、下册), 北京:高等教育出版社, 2006.

[2] 邢其毅. 基础有机化学(第二版)》(上、下册), 北京:高等教育出版社, 1994.

[3] 邢其毅. 基础有机化学习题解答与解题示例》, 北京:北京大学出版社, 1998.

[4] 冯骏材. 有机化学学习指导》, 北京:科学出版社, 2003.

[5] 冯骏材. 有机化学习题精解》(上、下册), 北京:科学出版社, 2001.

[6] 许国根, 许萍萍. 有机化学(高教,第二版)全析精解》, 西安:西北工业大学出版社, 2006.

[7] 庞金兴. 有机化学习题精解》, 成都:西南交通大学出版社,2004.

[8] A. Streitwieser, Jr. and C.H. Heathcock. Introduction to Organic Chemistry (2nd Edition). New York: Macmillan, 1981.

执笔人(签名):岑                    审核人(签名)朱园勤

批准人(签名):范闵光                  单位(签章):化学化工学院

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