2023年8月29日,国际著名学术期刊《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society, JACS)以“不对称催化P-H插入反应(Catalytic Asymmetric P−H Insertion Reactions)”为题,在线报道了我校化学化工学院江俊教授团队在有机磷立体选择性合成领域的最新研究成果(DOI: 10.1021/jacs.3c06906)。
有机磷化合物在有机化学、药物化学和材料科学等领域中有着重要而广泛的应用。如何高立体选择性构建手性有机磷化合物是合成化学领域的重要研究方向。金属卡宾的P-H插入反应能为C-P键的构建提供快捷、高效的合成方法,但P-H插入反应在经过三十多年发展之后仍未有效解决其不对称催化的难题。
江俊教授团队针对上述挑战,提出了Cu催化剂与手性奎宁方酰胺衍生物共催化策略,实现了重氮吡唑酰胺与膦氢化合物的不对称催化P-H插入反应,为构建结构多样性手性有机磷化合物提供了高立体选择性的合成途径。为了进一步探索不对称催化机理,研究人员结合氘代实验、控制实验结果,并根据密度泛函理论(DFT)计算对不对称催化P-H插入反应机理进行了详细的阐述,为发展卡宾反应的高效不对称催化体系提供了可行思路。
该成果的第一作者为我校化学化工学院古秀博士生,通讯作者为我校化学化工学院江俊教授和谢鹏副教授,广西大学为该成果的唯一通讯单位。本研究工作获国家自然科学基金、广西自然科学基金、广西研究生教育创新计划等项目以及广西大学高性能计算平台的资助与支持。
文章链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c06906